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El tratamiento de niños, psíquicamente perturbados, y de sus madres le brindó la experiencia clínico-teórica, con la que después construiría su teorías más originales. El corto tiempo que dedicaba a estas consultas lo condujo a la teorización y desarrollo acerca de sus conocidas "consultas terapéuticas". Consultas que se constituyeron en importantes aportes a las innovaciones clínicas. En 1926, otra analistas de niños arribó a Londres, Melanie Klein. Muy rápidamente Klein se constituyó en un referente fundamental para los analistas de niños, creándose una escuela de importancia fundamental para el desarrrollo del Psicoanálisis. Para ese entonces, Winnicott se hallaba realizando un extenso tratamiento analítico con una de las seguidoras más importantes de Melanie Klein: Joan Rivière. La importancia fundamental que los kleinianos otorgaban al primer año de vida del niño en cuanto a la estructuración del psiquismo era, sin dudas, compartido por Winnicott. Pero sus consideraciones divergieron tanto con Klein como con las teorizaciones de Anna Freud, hija del fundador del Psicoanálisis. Ambos habían arribado a Londres en 1938, desde Austria,en calidad de refugiados de Guerra. Se produjo entonces una intensa polémica dentro de la Sociedad Psicanalítica Británica, entre los segudores de Melanie Klein y los de Anna Freud. Esta polémica resultó tan importante que amenazó con una posible escisión de la Sociedad. Pero, en 1945, al finalizar la Segunda Guerra Mundial, se selló un compromiso típicamente británico dentro de la Sociedad, generándose así el surgimiento de tres grupos políticos: los freudianos dirigidos por Anna Freud, los kleinianos, dirigidos por Melanie Klein y el Middle Group, coordinado por Winnicott. Para Winnicott, los años transcurridos durante la Guerra, fueron de una particular importancia ya que le brindaron oportunidad de trabajar con niños, profundamente perturbados, por haber sido víctimas de una separación familiar al ser evacuados tanto de Londres como de otras importantes ciudades de Gran Bretaña. Su experiencia como consultor psiquiátrico en el área del "Esquema de Evacuación Gubernamental" le proporcionó un ímpetu nuevo sobre su pensamiento acerca de la importancia del rol de la madre en la constitución psíquica del niño. Para Winnicott la terapeútica estuvo siempre más próxima de la necesidad de hacer la interpretación correcta en el momento correcto. En 1951, Winnicott contre nuevamente matrimonio. Esta vez con Clare Britton, una asistente social psiquiátrico, que había colaborado con él en sus múltiples actividades, durante los duros años de la Guerra.
